ಸಿದ್ದರಾಮಯ್ಯ ಅವರು ಜನತಾ ಪರಿವಾರ, ಜೆಡಿಎಸ್‌ನಲ್ಲಿದ್ದಷ್ಟೂ ದಿನ ಹಾಗೂ ಕಾಂಗ್ರೆಸ್‌ ಸೇರಿದ ಆರಂಭದ ವರ್ಷಗಳಲ್ಲಿ ತಮ್ಮ ಕುಟುಂಬದ ಸದಸ್ಯರನ್ನು ರಾಜಕೀಯದಿಂದ ದೂರವೇ ಇಟ್ಟಿದ್ದರು. ರಾಕೇಶ್ ಸಿದ್ದರಾಮಯ್ಯ ಸಹ ರಾಜಕಾರಣದಲ್ಲಿ ನೇರವಾಗಿ ಗುರುತಿಸಿಕೊಳ್ಳದಿದ್ದರೂ ತಂದೆಯ ಕ್ಷೇತ್ರದ ಜನರ ಜನತೆ ಸಂಪರ್ಕದಲ್ಲಿರುತ್ತಿದ್ದರು. ಆದರೆ, ಸಿದ್ದರಾಮಯ್ಯ ಅವರ ರಾಜಕೀಯ ಜೀವನದಲ್ಲೇ ಸವಾಲಾಗಿದ್ದ ಚಾಮುಂಡೇಶ್ವರಿ ಕ್ಷೇತ್ರದ ಉಪ ಚುನಾವಣೆಯಲ್ಲಿ ಅವರು ಅತ್ಯಂತ ಕಡಿಮೆ ಅಂತರದಿಂದ ಗೆದ್ದ ನಂತರ ರಾಕೇಶ್ ಅವರು ತಂದೆಯ ನೆರಳಾಗಿ ರಾಜಕಾರಣದಲ್ಲಿ ತೊಡಗಿಸಿಕೊಂಡಿದ್ದರು.
